BSA CAS 10416 59 8 N,O-Bis(trimetilsilil)acetammide

N,O-Bis ((trimethylsilyl) acetamide (BSA)è un prodotto altamente reattivoagente sililatoreampiamente utilizzato nella sintesi organica, nella chimica farmaceutica e nella chimica analitica (in particolare nellaCromatografia a gas-spettro-massa, GC-MS) è strutturalmente simile aBSTFA(N,O-bis ((trimetilsil) trifluoroacetamide) ma si differenzia nell'assenza di un gruppo trifluorometil, rendendolo meno volatile e più adatto a determinate applicazioni di derivatizzazione.

1. Proprietà chiave

• Formula chimica: C8H21NOSi2

• Peso molecolare: 203,43 g/mol

• Apparizione: liquido da incolore a giallo chiaro

• Punto di ebollizione: ~ 71°C (a pressione ridotta)

• Densità: ~ 0,83 g/cm3

• Solubilità: Miscibile con solventi organici comuni (es. THF, DCM, esano), reagisce violentemente con l'acqua.

2. Applicazioni primarie

(1) Derivatizzazione nell'analisi GC-MS

• Una volta...Sililatocomposti polari (ad es. alcoli, acidi carbossilici, ammine) per una migliore volatilità e stabilità termica.

• Esempio di reazione con un gruppo idrossilico:
  $\mathrm{R}-\; -\; -\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B}\mathrm{S}\mathrm{A}\stackrel{}{-\; Sì.}\mathrm{R}-\; -\; -\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{I}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{S}\mathrm{I}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{}}_3){\phantom{}}_3$

(2) Gruppo protettivo nella sintesi organica

• Protezione temporanea- Oh, NH, SH.gruppi durante la sintesi in più fasi.

• Esempio: sililazione selettiva di aminoacidi prima dell'accoppiamento peptidico.

(3) Intermediari farmaceutici

• Utilizzato nella sintesi disteroidi, nucleosidi e antibioticiquando i prodotti intermedi sensibili all'umidità richiedono una protezione.

3. Vantaggi rispetto ad altri agenti sillatori

Perché scegliere BSA?

• Prodotti collaterali più lievi(derivati dell' acetamide) rispetto al BSTFA (trifluoroacetamide).

• Meglio per i composti sensibili al calorea causa di una volatilità inferiore rispetto al BSTFA.

4. Sicurezza e manipolazione

• Classe di pericolo: liquido infiammabile (UN 2924), reagisce violentemente con l'acqua.

• ImmagazzinamentoSotto:gas inerte secco (N2/Ar)a.2°8°Cper prevenire l' idrolisi.

• Protezione: Usoguanti, occhiali e cappuccio antifumoa causa di fumi corrosivi.

5. Disponibilità commerciale

• FornitoriSigma-Aldrich, TCI Chemicals, Alfa Aesar.

• Gradi comuni: purezza ≥ 98% (disponibile grado GC-MS).

Conclusioni

La BSA è un sistema versatileReagente di sillazioneIl sistema offre un equilibrio tra reattività e sicurezza, rendendolo ideale perDerivazione GC-MS, chimica di gruppo protettivo e sintesi farmaceuticaE '...minore volatilità e sottoprodotti più lieviL'impiego di BSTFA è molto più efficace rispetto al BSTFA, e questo lo rende preferibile per alcune applicazioni industriali e di laboratorio.